Quando ci siamo incontrati (o anche odiati) – Orlando Mieli (Claudio Santamaria) condivide lo studio di architettura con il fratello Pietro (Alessandro Roja) e sta attraversando un periodo di crisi, dovuto all’abbandono da parte della moglie Claudia (Caterina Murino). La donna l’ha lasciato da solo con i due figli, Umberto (Andrea Lintozzi Seneca) e Pigi (Francesco Mura) per scappare con un tedesco. Solo che Orlando è ancora ossessionato dal ricordo, tanto da “vedere” la donna ogni mattina al risveglio. Sull’onda della disperazione, ha perfino creato un falso profilo Facebook fingendosi una sua vecchia amica per poterle ancora parlare. In questi mesi Umberto ha aiutato il padre, si è preso cura del fratellino, si è occupato della casa, della spesa ecc. Ma è stanco, vuole vivere la sua vita di quindicenne. Il vero motivo della sua crisi in realtà è Selvaggia, la ragazza più carina della scuola, che non lo degna nemmeno di uno sguardo. Così la giornata comincia male per Orlando, afflitto da tutti questi pensieri che lo distraggono dal lavoro e più precisamente dall’appuntamento con Angelica Camilli (Claudia Pandolfi), promessa sposa del ricco e affidabile Vittorio Raimondi (Paolo Mazzarelli). Il loro primo incontro è un fallimento: lei non è convinta della villa a cui Orlando dovrebbe lavorare, è sopraffatta da quegli spazi grandi che teme possano impedire la familiarità e il calore a cui è abituata. Orlando, dal canto suo, è completamente assorto nelle proprie disgrazie. I due finiscono per litigare e Angelica decide di non commissionare i lavori allo studio Mieli.
Come se non bastasse, Angelica deve affrontare una faticosa cena con i suoi genitori, le figlie gemelle Laura (Giorgia Berti) e Bea (Greta Berti), e la sorella Valeria (Giulia Bevilacqua), accompagnata dalla fidanzata Rita (Federica De Cola). Le due aspettano un bambino, cosa che i genitori di Angelica, soprattutto la madre Giovanna (Lunetta Savino), non hanno intenzione di accettare. Durante la cena la tensione si taglia con il coltello. Anche Orlando partecipa a una cena molto imbarazzante. I suoi genitori, alla presenza di Pigi e di Pietro, accompagnato dalla fidanzata Cristiana (Myriam Catania), non tardano a tirare fuori l’argomento Claudia, scagliandosi contro di lei e sottolineando come abbia abbandonato marito e figli a loro stessi. Orlando, mortificato, cerca di evitare l’argomento. Pietro tenta di rimediare al danno che Orlando ha fatto con Angelica: chiama la donna e la convince a dare allo studio Mieli una seconda possibilità. Ritrovatosi poi per caso in un circolo di tango, Pietro capisce che potrebbe essere un buon metodo per distrarre il fratello e prende un depliant da proporre a Orlando. Non sa che in quel circolo c’è anche Angelica che, all’insaputa di tutti, balla il tango con lo pseudonimo di Paloma Velasquez.
